Stéroïde : définition illustrée avec explications

Un stéroïde désigne une substance dérivée d’un stérol, un type de composé organique qui contient une disposition caractéristique de quatre anneaux cycloalcanes qui sont reliés les uns aux autres. Les hormones stéroïdes sont sécrétées par les glandes endocrines, parfois en tant qu’anabolisants. Les stéroïdes constituent une famille d’hydrocarbures polycycliques. La conversion du lanostérol en
cholestérol implique le départ de 3 groupes méthyl en position 4,4,14 par
oxydation en CO2, le glissement de la double liaison C8-C9
vers C5-C6 ainsi que la réduction de la double liaison C24-C25.

• Dans le cholestérol le OH en 3 est
  en b (on dit que c’est un composé 3b-OH), les H en 9 et 14 sont en a, le H en 8 est en b.
• Les stérols sont des formes de stéroïdes avec un groupe hydroxyle en position trois et un squelette dérivé du cholestane.
• Par
  convention, la molécule est vue le méthyle CH3 en18 lié à C13 et le
  méthyle CH3 en19 lié à C 10 placés au dessus du plan.
• Un substituant situé au dessus du
  plan est dit orienté en β et indiqué par une liaison en trait plein dans
  une représentation plane des cycles.
• Un stéroïde désigne une substance dérivée d’un stérol, un type de composé organique qui contient une disposition caractéristique de quatre anneaux cycloalcanes qui sont reliés les uns aux autres.

Par contre, un substituant placé en
dessous du plan est dit orienté en a et indiqué par une liaison en tirets pointillés. Dans le cholestérol le OH en 3 est
en b (on dit que c’est un composé 3b-OH), les H en 9 et 14 sont en a, le H en 8 est en b. Habituellement, les groupes méthyle sont présents au niveau des carbones C-10 et C-13; un groupe alkyle à chaîne latérale à carbone C-17 peut également être présent.

Stéroïde : définition

Dans les stéroïdes, cette structure de base est modifiée par l’addition de divers groupes fonctionnels, tels que des chaînes carbonyle et des chaînes hydroxyle (hydrophiles) ou hydrocarbonées (hydrophobes). Les stéroïdes varient selon stéroïdes vente en ligne les groupes fonctionnels attachés à ce noyau à quatre anneaux et selon l’état d’oxydation des anneaux. Les stérols sont des formes de stéroïdes avec un groupe hydroxyle en position trois et un squelette dérivé du cholestane.

Son nom systématique étant l’acide 3a,7a,12a,trihydroxy,5b-cholane-24-oïque. Les cycles A et B sont accolés de
manière cis (on dit 5b);
Les cycles B et C ainsi que C et D
sont accolés de manière trans. L’articulation des cycles montre
qu’on peut considérer un plan moyen pour la structure de la molécule de
cholestérol (il en sera de même, en principe, pour les autres stéroïdes). Par
convention, la molécule est vue le méthyle CH3 en18 lié à C13 et le
méthyle CH3 en19 lié à C 10 placés au dessus du plan.

Stéroïde : définition

Pour la substance améliorant la performance, voir stéroïdes anabolisants. L’enzyme
intervenu dans ces réactions est le farnésyl-pyrophosphate synthétase.

L’ensemble de ces squelettes
dérivant du gonane 17 carbones ; c’est la forme du noyau stérane représentée
ci-dessous, compte-tenu des articulations cis-trans des cycles. Des exemples de stéroïdes sont les graisses alimentaires stéroliques du cholestérol, le hormones sexuelles oestradiol (oestrogène) et la testostérone et l’anti-inflammatoire dexaméthasone ou la cortisone. Un substituant situé au dessus du
plan est dit orienté en β et indiqué par une liaison en trait plein dans
une représentation plane des cycles.